Ben Sherman était une légende à part entière. Un homme décrit comme étant "toujours en train d'embrasser le nouveau et le différent" ; quelqu'un qui cherche constamment le meilleur des choses. Il n'aimait pas la régularité, préférant rechercher des choses qui lui semblaient inaccessibles. C'était un homme d'affaires passionné avec une âme d'artiste.
Ben Sherman commença par faire des chemises pour les autres. Mais très vite, son esprit créatif prit le dessus et il décida de dessiner ses propres chemises. En 1963, il lança sa première chemise Ben Sherman.
C'est exactement à cette période que le premier mouvement de jeunesse britannique émergea: les teddy boys de l'après guerre. Ce mouvement montra la voie à toute une génération: les vêtements pouvaient être un symbole de leurs valeurs et un signe de ralliement pour une sous-culture ou un mouvement.
La chemise et la marque Ben Sherman ont été adoptées par de nombreux mouvements de jeunesses au cours des 50 dernières années.