L'idée
Ben Sherman commença par faire des chemises pour les autres. Mais très vite, son esprit créatif prit le dessus et il décida de dessiner ses propres chemises. En 1963, il lança sa première chemise Ben Sherman.
La Chemise
Son design basique fut influencé par le style des universités américaines de l'Ivy League. Il y ajouta le passant dans le dos, un bouton à l'arrière du col mais surtout, sa patte personnelle et sa passion pour les matières, les motifs et les couleurs.
La couleur intriguait Ben. Il décida donc d'utiliser un tissu Oxford dans un déclinaison de couleurs pâles (rose, jaune et bleu). Il intégra des rayures à ses collections, toujours dans des couleurs pâles. Les premières réactions n'ont pas été positives mais Ben Sherman a continué, croyant de tout coeur en ses idées.
Voulant les meilleurs tissus pour ses chemises, il se fournissait exclusivement aux États-Unis. Il décida aussi d'emballer chaque chemise individuellement, ce qui n'était pas commun pour l'époque.